Oh ... Sir! è un gioco dalle meccaniche piuttosto atipiche, in cui dovrete insultare il vostro avversario, col risultato che l’insulto più complesso, stravagante, ridicolo o persino scortese riuscirà a causargli maggior danno e portarvi più vicino alla vittoria.
Oh ... Sir! vi vedrà alle prese contro un’altra persona, sia essa gestita dall'intelligenza artificiale o umana, facendo a turno per costruire il vostro insulto da un elenco di parole e frasi generate in modo casuale all'inizio di ogni turno, creando spesso battute senza senso, tutto in base a quali frasi vi sono uscite e quali siete riusciti ad utilizzare prima del vostro avversario, poiché ogni volta che sceglierete una parola o una frase, questa verrà tolta dal tavolo.
Le frasi composte devono avere un senso grammaticale, quindi non basterà aggiungere parole e frasi a caso per vincere, altrimenti si verrà puniti; una volta che sarete soddisfatti della vostra frase, potrete confermare l’insulto che verrà letto da una voce preregistrata e causando un determinato danno alla superbia del vostro avversario, e una volta che entrambi i giocatori avranno confermato la loro frase, il round si concluderà, resettando la tabella delle frasi e facendovi ricominciare da capo, fino a quando uno dei due giocatori non sarà rimasto senza vita.
Nel caso non ci sia nulla che possa farvi comodo tra le parole a disposizione, Oh ... Sir! mette a disposizione di ognuno di voi un paio di frasi personali, che potrete far cambiare ad ogni turno semplicemente bevendo una tazza di the e dandovi così la possibilità di attingere ad un maggior numero di parole e rendere la partita più competitiva e divertente.